_**El Héroe Tímido y las Princesas Asesinas**_ (_Kizetsu Yuusha to Ansatsu Hime_) es una animación japonesa sobre un hombre ingenuo y muy fuerte, del tamaño de un jugador de fútbol americano o rugby, llamado **Toto**. Él quiere ser un héroe, _el_ héroe que libre al mundo del rey demonio, porque los secuaces del rey demonio eliminaron a los suyos cuando Toto era un niño. Y aunque Toto no ve su potencial para lograr su venganza, sus adversarios sí lo ven. Algunos lo consideran la amenaza y el desafío que representa, mientras que otros lo ven como competencia por las riquezas y la fama que se obtendrán al derrotar al rey demonio. Los enemigos de Toto contratan asesinas para poner fin a Toto antes de que pueda comenzar realmente. Y esto parece una tarea relativamente sencilla, ya que Toto tiene una debilidad evidente: las mujeres. El joven héroe se desmaya al recibir un contacto suave de una mujer.
Entran en escena una mercenaria, una envenenadora y una princesa. **Anemone** es una mercenaria que maldice, bebe y fuma, y tiene una afición por usar armas y cuchillos, pero siente afecto por los niños en situaciones difíciles. Ella no tiene interés en matar a Toto porque tiene que trabajar encubierta. No puede ser sospechosa de haber sido contratada para llevar a cabo la tarea, ya que Toto no está afiliado a un reino o gremio. Anemone se niega a hacerlo hasta que el precio sea el adecuado. Ahora es una matona que debe pretender ser una sacerdotisa... una que no fuma, maldice ni bebe; así que cuanto antes pueda matar a Toto, antes podrá fumar un cigarrillo (un hábito asqueroso, especialmente para una mujer). A continuación, está **Ceil Zebul**, hija del rey demonio. Para ganarse el respeto de sus compañeros que la menosprecian porque el talento mágico de Ceil no le viene de forma natural y asegurar su sucesión al trono como heredera del rey demonio, Ceil también debe trabajar encubierta para acercarse a Toto. Se hace pasar por una maga en apuros que busca su lugar en el mundo. Pero, a diferencia de Anemone, no está contratada sino encomendada por su padre para matar a su posible exterminador de héroes. Si lo logra, su lugar como sucesora del Rey Demonio estará asegurado. Y por último, está **Goa Minagawa**, una seductora y envenenadora que ha estado aprovechando su apariencia desde que descubrió que tenía poder sobre los hombres. Cree que no hay ningún hombre que pueda resistirla ni a su particular forma de persuasión a través de inyecciones de drogas. Puede conseguir que los hombres se eliminen entre sí, vacíen sus billeteras o revelen la información más profunda mientras los asesina; a veces, por los tres medios. Llega el momento para Goa de que haya un hombre que sea lo suficientemente piadoso, virtuoso y de impecable carácter moral como para no desviarlo de su propósito. Con una reputación que mantener, Goa emprende la tarea de descubrir si este hombre es tan firme como se le ha dicho.
Surgen situaciones cómicas cuando las tres mujeres chocan entre sí al conocer al héroe. Pronto acuerdan una Tregua de Ladrones y permiten que cada una tenga su turno, sin interferencia de las otras dos, para acabar con la vida del héroe; quien tenga éxito se lleva la victoria. Esto resulta difícil, ya que las mujeres pasan tiempo con Toto. Él ayuda a cada una de ellas a comenzar a cambiar su visión de él y de sí mismas. Como resultado, las mujeres suavizan sus propias convicciones y comienzan a disfrutar viajando juntas. Pronto surge la pregunta de si alguna de ellas podrá conseguir lo que quiere de este viaje antes de que Toto tenga que enfrentarse al rey demonio.